Peptid-Nomenklatur | Sequenzen und Kürzel lesen

Auf Datenblättern und Analysenzertifikaten steht die Sequenz eines Peptids oft als Folge von Buchstaben, Bindestrichen und Kürzeln. Wer diese Schreibweise kennt, kann Produkte vergleichen, Literatur zuordnen und Fehler in der eigenen Dokumentation vermeiden. Dieser Artikel erklärt die wichtigsten Konventionen.

Richtung: vom N- zum C-Terminus

Jede Peptidkette hat zwei Enden. Am N-Terminus trägt die erste Aminosäure eine freie Aminogruppe, am C-Terminus trägt die letzte eine freie Carboxylgruppe. Sequenzen werden nach internationaler Konvention immer vom N- zum C-Terminus geschrieben. „Gly-His-Lys“ ist deshalb ein anderes Molekül als „Lys-His-Gly“.

Dreibuchstaben- und Einbuchstabencode

Für jede proteinogene Aminosäure gibt es zwei Kürzel, festgelegt von der IUPAC-IUB-Kommission:

Aminosäure	Drei Buchstaben	Ein Buchstabe
Glycin	Gly	G
Alanin	Ala	A
Prolin	Pro	P
Lysin	Lys	K
Arginin	Arg	R
Glutaminsäure	Glu	E
Asparaginsäure	Asp	D
Glutamin	Gln	Q
Asparagin	Asn	N
Tryptophan	Trp	W
Tyrosin	Tyr	Y
Phenylalanin	Phe	F
Cystein	Cys	C
Methionin	Met	M
Histidin	His	H
Serin / Threonin	Ser / Thr	S / T
Valin / Leucin / Isoleucin	Val / Leu / Ile	V / L / I

Im Dreibuchstabencode werden die Reste mit Bindestrichen verbunden (Gly-His-Lys). Im Einbuchstabencode stehen sie ohne Trennzeichen hintereinander (GHK). Lange Sequenzen werden meist im Einbuchstabencode angegeben, oft in Zehnerblöcken für die Lesbarkeit.

Modifikationen an den Enden

Ac- am Anfang bedeutet eine Acetylierung des N-Terminus. Sie entfernt die positive Ladung und kann den Abbau durch Aminopeptidasen verlangsamen.
-NH2 am Ende bedeutet ein C-terminales Amid statt einer freien Säure. Viele natürliche Peptidhormone liegen so vor.
-OH am Ende betont ausdrücklich die freie Säure.
pGlu oder Pyr steht für Pyroglutaminsäure, einen zyklisierten N-Terminus.

Ein Beispiel ist „Ac-SDKP“, ein N-terminal acetyliertes Tetrapeptid.

D-Aminosäuren und Sonderbausteine

Natürliche Aminosäuren liegen fast immer in der L-Form vor. Wird bewusst die spiegelbildliche D-Form eingebaut, kennzeichnet man das mit einem vorangestellten „D-“ (D-Ala) oder im Einbuchstabencode häufig mit einem Kleinbuchstaben (a statt A). Nicht-proteinogene Bausteine erhalten eigene Kürzel, etwa Aib für α-Aminoisobuttersäure oder Dmt für 2,6-Dimethyltyrosin, das im Peptid SS-31 vorkommt.

Ringe und Brücken

Zwei Cysteine können eine Disulfidbrücke bilden. In Sequenzangaben wird das oft mit einem Zusatz wie „(Disulfid: Cys2–Cys7)“ oder einer Klammer über den beteiligten Resten dargestellt. Ein Präfix „cyclo-“ beschreibt Peptide, deren Enden miteinander verbunden sind.

Salzform und Gegenionen

Viele synthetische Peptide werden als Acetat- oder Trifluoracetat-Salz (TFA) geliefert. Die Angabe steht häufig hinter der Sequenz, etwa „× CH3COOH“ oder „TFA-Salz“. Die Salzform verändert die Molmasse des Materials, nicht aber die Sequenz. Für Konzentrationsberechnungen ist deshalb wichtig, ob sich eine Mengenangabe auf das Salz oder auf das freie Peptid bezieht. Mehr dazu im Artikel Endotoxin- und Wassergehalt.

Wie Sie eine Sequenz prüfen

Stimmt die Sequenz auf Datenblatt, Etikett und Zertifikat überein?
Sind Endmodifikationen (Ac-, -NH2) angegeben und stimmig mit der Literatur?
Passt die gemessene Masse im Zertifikat zur berechneten Masse dieser Sequenz?

Die berechneten Summenformeln und Massen aller Peptide im Sortiment finden Sie im Peptid-Lexikon.

Fazit

Die Schreibweise einer Peptidsequenz ist eine kompakte, aber eindeutige Sprache. Wer Richtung, Kürzel und Modifikationen kennt, kann Material und Literatur sicher zuordnen und Verwechslungen in der Dokumentation vermeiden.